1888年（清光绪十四年）武陵知县李宗莲与举人刘廷棫等建德山书院于明青莲社和清善德书院旧址。
　　
　　1900年德山书院生员何来保、蔡钟浩、赵曰生组织自立军参加反清活动。
　　
　　1903年2月德山书院改为武陵县学堂，其校址、校训、教师、学生均未变。
　　
　　1904年德山书院生员刘复基、杨少炯参加黄兴、陈天华、宋教仁等组织的华兴会；学堂更名为武陵官立高等小学堂，学制4年。
　　
　　1909年学堂迁往城西朗江书院旧址，沿用书院的斋舍、图书和校产。
　　
　　1912年学堂改名为武陵县立高等小学校，成为完全小学。
　　
　　1913年1月小学改名为常德县立初等、高等小学校。
　　
　　1918年10月遵照北洋政府颁布《壬戍学制》规定，小学为6年制，初小4年，高小2年。
　　
　　1028年1月“一高”扩办为常德县立初级中学（简称县中）附设小学续办5年。
　　
　　1932年常德乡村师范并入，并改名常德县立中学，设中学部和师范部。接管德山书院全部古籍。
　　
　　1938年冬，因避日机轰炸，学校在杨筠如校长主持下由城区迁往前河花岩溪校友李陆琦家。
　　
　　1944年下期开办简师班（招初中毕业生，学制2年）。
　　
　　1946年2月学校由花岩溪迁回德山书院旧址，至今再未迁动，并招收高中生。
　　
　　1949年9月常德市军管会接管常德县中，改名为常德市立中学，取消训育处、军训教官，设教导处，建立少先队、新民主主义青年团和校教育工会。
　　
　　1949年底并私立白云、大陆、南阳、四维等校高中学生和春芳女中学生。
　　
　　1951年9月学校改名为常德市第二初级中学（没有第一初级中学），高中生并入省立四中。
　　
　　1955年恢复高中部，改名为常德市第二中学，不久便成为面向全地区15县招生的重点中学。
　　
　　1956年建立中共常德市二中支部。
　　
　　1957年开展反右运动。
　　
　　1960年学校建抽水机房和水塔，解决用水问题。
　　
　　1966年文革工作组进驻学校，部分教师被审查和批斗，学校名人手迹、档案资料全部被毁，德山书院碑碣也被砸坏，图书、古籍损失严重。
　　
　　1967年破“四旧”立四新，德山书院头门被拆。
　　
　　1968年学校成立“革命委员会”开始“复课闹革命”。部分名老教师被“下放”农村和赶入“牛棚”，工宣队管理学校，高、初中学制均由三年改为二年。
　　
　　1969年兴建人防工事，德山书院围墙及部分房舍被拆；
　　
　　1975年兴建德山公园，学校西北部环山跑道、部分操坪、林园被无偿划出。
　　
　　1977年工宣队撤出学校。
　　
　　1978年撤销革委会，恢复党支部领导下的校长负责制，恢复教学秩序，学制和课程全部纳入正轨，初中学制由两年改为三年，恢复高考，学校高校成绩列全地区第四名，受到上级嘉奖。
　　
　　1979年兴建武陵酒厂，学校东北部临江的大片土地、林木及3栋校舍被无偿划出。
　　
　　1983年举行校庆。
　　
　　1984年高中学制由两年改为三年，下学期二部教室由平房改建为二层楼房，修建老校门及水泥校道。
　　
　　1985年修建实验楼和教师宿舍各一栋。
　　
　　1988年修建教师宿舍两栋。
　　
　　1990年（常德1988年撤地改市，原常德市改为市属武陵区）本校改为市直辖学校。
　　
　　1992年修建教师宿舍一栋，大操坪跑道由270m扩建为350m。
　　
　　1993年举行校庆。
　　
　　1994年修建教学楼一栋，校办工厂搬迁，建立计算机学校和卫星教育电视网络系统。
　　
　　1995年修建礼堂兼食堂一栋。
　　
　　1996年征购原老校门旁“常德县生资仓库”。
　　
　　1997年重新规划校园，修建教师宿舍两栋，扩建水电设施和下水道。
　　
　　1998年兴修仿古式校门，书院亭和学生公寓，实行教职工聘任制。